根据上世纪40 年代传记作品的记述，宋美龄在美国韦尔斯利学院读书时，曾与某中国留学生订下婚约，但很快就退婚了。珍藏于美国韦尔斯利学院档案馆的一批宋美龄早年书信，透露出在与蒋介石婚恋之前，宋美龄曾有过不少追求者，也有过自己喜欢的人。宋美龄早年书信中那些曾经闯入过她的心扉的男士们，在今天看来他们是谁或许并不重要。但他们的出现，引发了宋美龄对爱情和婚姻的很多思考，反映了她追求其人生价值的心路历程。
回国途中遇见了“我的命运”
1907 年夏，年仅9 岁的宋美龄跟随二姐宋庆龄远渡重洋赴美留学，先后就读于新泽西州萨米特镇波特温学校、佐治亚州德马雷斯特皮德蒙特学校、威斯里安女子学院，1913 年夏宋庆龄大学毕业回国，宋美龄转至马萨诸塞州的韦尔斯利学院就读。当时哥哥宋子文在哥伦比亚大学念书，充当了宋美龄的监护人。在韦尔斯利学院读书期间，宋美龄与宋子文在一起，自然会认识不少的中国留学生，其中不乏追求者和心仪之人。但青少年时期的恋情，犹如雨后的彩虹，美丽而短暂。1917 年6 月宋美龄毕业后，带着对美国的无限依恋和哥哥一同自纽约启程回国。就在回国的轮船上，宋美龄遇到了令她“神魂颠倒”的Mr. Van Eivigh。此人是一名建筑师，父亲是荷兰人，母亲是法国人。在船上相处的十多天里，两人互相吸引。19 岁正是渴望爱情的年龄，当Van Eivigh 提出要宋美龄嫁给他的时候，少女的心动了。
回到上海后，宋美龄享受着温馨的亲情和舒适的家庭生活，但她的感情问题受到了家人的干涉。父亲宋耀如虽是留美回国的传教士，母亲倪珪贞却是土生土长的中国女性，又是一位非常传统而保守的基督徒。他们不想让年仅19 岁的小女儿过早地结婚，更不愿让她嫁给一位外国人，因此坚决阻挠宋美龄和Van Eivigh见面。父母的态度使得宋美龄的情绪很低落，她对待婚姻问题表现得非常悲观。1917 年8 月16日在给密友米尔斯的信中，她写道：“我很乐于待在家里，也不想结婚，特别是因为我告诉过你在船上遇见了‘我的命运’。既然我不能和我真正在乎的人结婚，我也不会和其他任何人结婚，除非是为了名声和金钱。”
家人的态度终究发挥了作用，直至次年春天依然拒绝让VanEivigh 来上海和宋美龄见面。不出半年，这段甚至没有开始的恋情就不了了之了。为此，宋美龄和家人闹得很僵，甚至还伤心难过了好一阵子。此时的宋美龄最担心的不是嫁给什么样的人，而是惧怕自己的人生只有婚姻，她还想要工作，想要一份职业，不想在结婚前成为家人的依附者。尽管父母反对宋美龄过早结婚，但婚姻幸福的两个姐姐宋蔼龄和宋庆龄却热情地为小妹安排社交并张罗婚事，这也让宋美龄感到厌烦。她告诉米尔斯，要是姐姐们再对她谈及婚姻，她就要回美国了!显然，回国三个月后的宋美龄，还没有适应家人对自己的“关心”，她以赌气的方式来表达自己的不满。其实，在美国求学时，宋美龄也曾经“迷恋”过一名男生，但过了大学二年级后，她就不再喜欢他了。十年的留学生活，使宋美龄养成了独立的个性，那时候喜欢与否都由着自己。回国后，不管是家人的反对，还是姐姐们好心的安排，都让她感到不能自主。
渐行渐远的HK君
回国后没几天，早已相识的异性朋友HK 和杨先生从北京来拜访宋美龄。尤其是HK 君，断断续续对宋美龄展开了长达两年的追求。综合宋美龄后来多封书信中关于HK 的信息，可以推测出，两人在美读书时可能有过约定，宋美龄也喜欢过对方，但回国后宋美龄对之若即若离，终至分手。
关于HK 的身份， 宋美龄在1918 年1 月13 日的一封信中才透露出来：他的父亲是上海兵工厂总办。上海兵工厂的前身就是赫赫有名的江南制造局，是近代中国最大的现代化兵工企业。1917 年，造船厂从制造局脱离出去，原来的制造局改称为“上海兵工厂”。由于是官办企业，兵工厂总办由北洋政府直接任命。显然，HK 家算是有权有势的家庭，但这并没有成为HK 吸引宋美龄的优势。
HK 看望宋美龄后很快返回北京，8 月初又从北京回到上海。之后，HK 常常去拜访宋美龄，但宋美龄却毫不在意，反而感觉他很不成熟。当时朋友们都在谣传，宋美龄和此君订婚了，而HK 并不予以否认，这引起宋美龄的不快。短短的两个月里，从仅仅是喜欢，到毫不在意，再到很不愉快，宋美龄的感情变化注定了HK 日后的单相思。圣诞节前夕，HK 给宋美龄发来一封电报，圣诞节时又寄了一车的鲜花。电报和鲜花，也未能激发起宋美龄的热情。随后发生的一件事更让宋美龄感到不快，甚至产生了不想再见到HK的念头。
1918 年1 月，宋美龄的姨夫牛尚周因病去世。牛尚周生前担任江南制造局(即上海兵工厂)的秘书，HK 向宋美龄表示他将到上海来接替这一职位，而宋美龄的姨妈倪桂金对任何接替她去世丈夫职位的人都怀有敌意。兵工厂秘书的职位， 带有半政治性，是很有前途的一份工作。急于取得这个职位的HK，此时此刻更想要宋美龄嫁给他。宋美龄认为，适合搞政治的HK 在给自己写信的同时，也同样多地给宋子文、宋蔼龄和孔祥熙写信，家人对此觉得很好笑。再加上，父母亲不想让宋美龄在未来两年内结婚，而姐夫孔祥熙也认为宋美龄还小，不能考虑婚事。鉴于上面的种种原因，宋美龄致信米尔斯，说自己已不想再见到HK。不过此时宋美龄对婚姻的看法也很矛盾：如果不结婚，她害怕漫长的未来独自一个人生活;如果结婚，又害怕养育孩子的责任，要是再嫁了个没有多少资源的男人，岂不是更加难过?可是如果为了财富和地位而结婚，万一男人破财了怎么办?毕业回国后的六个月里，宋美龄逐渐认识到了金钱的价值，但也认识到了自尊的价值，没有钱她不会结婚，但她永远也不会为了钱而结婚。
1 月底，HK 自北京到上海，再次看望了宋美龄。母亲倪珪贞不想要宋美龄嫁给他。见过几次面后，宋美龄就拒绝再与之相见，甚至避免出席HK 有可能在场的所有晚会。但6 月28 日中午，宋美龄与HK 还是不期而遇了。当时，宋美龄想逃走，却被好友林方慧(音)拉住，面对HK 她表现得生硬而冷漠，HK 几次试图缓和气氛，却因宋美龄的态度而冷了场。第二天是林方慧的婚礼，宋美龄因父亲宋耀如刚刚过世不宜担任伴娘，当她知道HK 担任伴郎后感到暗自庆幸，因为她不想和HK一起尴尬地踏上红地毯。宋美龄心如止水，HK 却并未放弃。为了接近宋美龄，他开始去宋家做礼拜的教堂。HK 刻意的追求和接近，让宋美龄非常生气，若是HK 坚持这样做，那么她只好呆在家里不去教堂。后来，这位HK 加入了宋家所属的教会，两人见面却不说一句话，由朋友变成了陌路。HK 的积极攻势，不仅没能如愿，反而招致了宋美龄更强烈的反感。自此以后，宋美龄的书信中没再出现过这位让她头疼的HK。
在理想与现实之间徘徊
在拒绝HK 的同时，1918 年有两位男士先后走入宋美龄的视野，其中一位留过美，但早已结婚。爱上已婚男士，并非她的初衷，只是遇上了就由不得自己了。1918 年4 月，宋美龄一边忙于照顾重病的父亲、料理家务，一边为喜欢这位已婚男士却不能嫁他而痛苦。尽管宋美龄和这位男士彼此喜欢，但他俩谁都不能做不体面的事。另一方面，宋的家人也反对离婚这种事情。面对无望的爱情，宋美龄觉得“真是糟透了”。但痛苦归痛苦，宋美龄还是非常理性地了结了这件事情，她最终选择了放弃。一年之后，宋美龄反思这件事，认为自己爱上一个不能结婚的人是十足的愚蠢。
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